Zusammen mit seinem Bruder Oberst Georg Freiherr von Boeselager gehörte er zu den Verschwörern des 20. Juli 1944. Er kommandierte an jenem Tag eine Kavallerieeinheit, die nach Gewaltritten das „führerlose“ Berlin besetzen helfen sollte. Als er vom Scheitern des Anschlages auf Hitler erfuhr, ließ er sofort kehrtmachen, um wieder zu den alten Stellungen zurückzukehren und unbemerkt zu bleiben. Er überlebte, weil alle Mitverschwörer schwiegen.